本賽季歐聯杯8強抽簽結束之後，AC米蘭和羅馬狹路相逢，這是一組看點頗多的對決，一方面是意甲兩支球隊的“內戰”，另一方面兩隊在國內賽場都失去瞭爭冠的希望，勢必要在歐聯杯當中死磕。兩隊近9次交手，AC米蘭6勝3平保持不敗，心理優勢明顯。此役曼奇尼頭球一錘定音，斯維拉爾多次神撲化解險情，吉魯第87分鐘錯失絕平，羅馬客場1-0取勝，時隔5年再次擊敗AC米蘭。

此役雙方都沒有保留，坐鎮聖西羅球場的皮奧利擺出4-2-3-1陣型，邁尼昂把守球門，卡拉佈裡亞、加比亞、佳夫以及特奧坐鎮後防，本納賽爾和賴因德斯搭檔後腰，普利西奇、奇克和萊奧一字排開，吉魯頂在最前面。

德羅西則沿用4-3-3陣型，迪巴拉、盧卡庫和沙拉維三箭齊發，帕雷德斯、克裡斯坦特和佩萊格裡尼形成三中場，助攻能力出色的斯皮納佐拉和切利克分居兩翼，曼奇尼和斯莫林搭檔中衛，斯維拉爾為羅馬把守球門。

比賽開打之後，兩隊都迅速進入狀態。第9分鐘，賴因德斯接到特奧的橫傳，禁區外突施冷箭，斯維拉爾及時倒地將球撲出。第16分鐘，盧卡庫右路低平球傳中，沙拉維迎球推射，邁尼昂飛身單掌托出橫梁。

緊接著的角球攻勢，迪巴拉的傳中恰到好處，特奧頭球冒頂，曼奇尼中路高高躍起，甩頭頂入球門左下角，羅馬率先破門，1-0！雖然受到傷病的困擾，但迪巴拉依舊是羅馬的頭號大腿，各項賽事出場31次，交出14球9助攻，距離兩雙僅一步之遙。

第21分鐘，AC米蘭迎來扳平良機，特奧角球傳中送到後點，奇克頭球擺渡回來，吉魯連續兩次攻門，都被盧卡庫在門線前擋出！第37分鐘，沙拉維右路帶球引領反擊，禁區內似傳似射威脅極大，邁尼昂撲出不遠，但盧卡庫補射掄空！

第42分鐘，卡拉佈裡亞右路內切之後橫敲，賴因德斯弧頂處起腳打門，羅馬門將回敬精彩撲救。上半場結束前，斯皮納佐拉左路超車卡拉佈裡亞，順勢帶球殺入禁區，小角度抽射打在邊網上。

比賽重新開打之後，AC米蘭傾巢而出，希望盡早扳回劣勢。第57分鐘，奇克禁區前沿挑傳，吉魯搶點的同時應聲倒地，但名哨蒂爾潘示意他趕緊起來。3分鐘之後，羅馬的反擊三傳兩遞打到門前，佩萊格裡尼小角度抽射，皮球稍稍偏出而已。

第62分鐘，迪巴拉禁區前沿分球，帕雷德斯跟進橫敲，克裡斯坦特掃射遠角，再度擦柱而出！第75分鐘，普利西奇右路回敲，阿德利小角度弧線球攻門，斯維拉爾奮力將球托出橫梁。第87分鐘，丘庫埃澤精彩突破之後分球，吉魯近距離射門擊中橫梁，AC米蘭錯失絕平！

第90分鐘，場上出現爭議，亞伯拉罕疑似禁區內手球，裁判根據VAR提示，並未判罰點球，引發AC米蘭眾將不滿。最終，羅馬客場1-0擊敗AC米蘭，時隔5年再次戰勝紅黑軍團，為晉級歐聯杯四強搶占先機。

有球迷表示，穆裡尼奧執教羅馬2年多，始終沒辦法在AC米蘭身上拿到哪怕一場勝利，德羅西剛上任就完成瞭，狂人實在無話可說。